Hôm nay chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm. Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm mấy loại? Nó có những ứng dụng nào trong cuộc sống?

Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới:Chương 7 Hiđrocacbon thơm - nguồn hiđrocacbon thiên nhiên - hệ thống hóa về hiđrocacbon

Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này làBài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác


1. Tóm tắt lý thuyết

1.1.Benzen và đồng đẳng

1.2.Một số Hidrocacbon thơm khác

1.3.Một số ứng dụng của Hidrocacbon thơm

2. Bài tập minh hoạ

3. Luyện tập Bài 35 Hóa học 11

3.1. Trắc nghiệm

3.2. Bài tập SGK và Nâng cao

4. Hỏi đáp vềBài 35 Chương 7 Hóa học 11


1.1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạoDãy đồng đẳng của benzenC6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... , CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)Đồng phân, danh pháp

Đồng phân

C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.

Bạn đang xem: Bài benzen hoá 11

*

Từ C8H10 trở đi có:đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankylđồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánhVí dụ: Đồng phân của C8H10

*

*

Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

a) o-xilen; b) m-xilen; c) p-xilen

Đối với nhóm thế có từ 3C trở lên thì các em có thêm đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh.

Danh pháp

Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzenChú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

*

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

*

Cấu tạo

*

Hình 1: Mô hình benzen

Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều.Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.Có hai cách biểu diễn công thức của benzen:
*
​1.1.2. Tính chất vật líCác hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.1.1.3. Tính chất hóa học

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm

Thế nguyên tử H của vòng benzen

a) Phản ứng với halogen

Benzen phản ứng thế với brom:

*

*
(ĐK: có xúc tác bột Fe)

Toluen tác dụng với brom:

*

Phản ứng với axit nitric:

*

Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-. Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.

*

b)Thế nguyên tử H của mạch nhánh

*

Phản ứng cộng

a) Cộng Hidro

*

b) Cộng Clo

*

Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

*

Hình 2:Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường

Khi đun nóng hai ống nghiệm trong nồi cách thủy:

Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch KMnO4Toluenlàm mất màu dung dịch KMnO4, tạo kết tủa MnO2

*

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

*

Nhận xét: Số mol CO2 luôn lớn hơn số mol H2O


1.2.1. STIRENCấu tạo và tính chất vật lí

a) Cấu tạo

Stiren có CTPT: C8H8Công thức cấu tạo:
*

b) Tính chất vật lí

Stiren (còn gọi là Vinylbenzen) là chất lỏng, không màu, sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

Tính chất hóa học

Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen. Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm.

a) Phản ứng cộng

*

b) Phản ứng trùng hợp

*

c) Phản ứng oxi hóa

*

1.2.2. NAPHTALENCấu tạo và tính chất vật líCông thức phân tử: C10H8Công thức cấu tạo:
*
Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 80oC, tan trong benzen, ete, ... và có tính thăng hoa.

Xem thêm: Mất Phản Xạ Ánh Sáng - Phản Xạ Đồng Tử Với Ánh Sáng! Có

*

Hình 3:Thí nghiệm Naphtalen thăng hoa

Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

*

b) Phản ứng cộng

*


*

Hình 4: Ứng dụng của hidrocacbon


Bài 1:

Nhận biết các chất lỏng riêng biệt: ancol etylic, clorofom, benzen bằng 1 thuốc thử nào sau đây?

Hướng dẫn:

Dùng H2O⇒benzen phân lớp còn 2 chất còn lại tan.Sau đó cho 2 chất còn lại vào benzen. Vì benzen tan rất kém trong nước và rượu nên sẽ phân lớp nếu có ancol etylic và tan tốt trong dung môi hữu cơ là clorofom.

Bài 2:

Cho sơ đồ phản ứng sau:\(Toluen \xrightarrow<1:1>{+Cl_2\ (as)} X \xrightarrow<>{+NaOH,t^0} Y \xrightarrow<>{+CuO,t^0} Z \xrightarrow<>{dd\ AgNO_3/NH_3} T\)

Biết rằng X, Y, Z, T là những sản phẩm chính. Công thức cấu tạo của chất T là:

Hướng dẫn:

\(\\C_6H_5CH_3 \xrightarrow<1:1>{+Cl_2,as} C_6H_5CH_2Cl \xrightarrow<>{+NaOH,t^0} C_6H_5CH_2OH\\ C_6H_5CH_2OH \xrightarrow<>{+CuO,t^0} C_6H_5CHO \xrightarrow<>{dd.AgNO_3/NH_3} C_6H_5COONH_4\)

Bài 3:

Cho 17,08 gam hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ đơn chức là dẫn xuất của benzen và có cùng công thức phân tử C7H6O2tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3trong NH3(đun nóng), thu được 10,8 gam Ag. Cho 8,54 gam X nói trên tác dụng với 100 ml dung dịch NaOH 1,0 M rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam chất rắn khan. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

X gồm : HCOOC6H5và C6H5COOH

=> nHCOOC6H5= ½ nAg= 0,05 mol

=> nC6H5COOH= 0,09 mol

8,54g X + NaOH (0,1 mol)

HCOOC6H5+ 2NaOH → HCOONa + C6H5ONa + H2O

C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O

Chất rắn gồm : 0,025 mol HCOONa ; 0,025 mol C6H5ONa ; 0,045 mol C6H5COONa ; 0,005 mol NaOH